Biosintesis Flavonoid

A. Klasifikasi Senyawa Flavonoida

Senyawa flavonoida adalah suatu kelompok senyawa fenol yang terbesar yang ditemukan di alam. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, dan biru. Dan sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.

Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon, dimana dua cincin benzen (C₆) terikat pada suatu rantai propana (C₃) sehingga bentuk susunan C₆-C₃-C₆. susunan ini dalpat menghasilkan tiga jenis struktur senyawa Flavonoid yaitu:

1. Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

Flavonoida atau 1,3-diarilpropana

2. Isoflavonoid atau 1,2- diarilpropana

Isoflavonoid atau 1,2- diarilpropana

3. Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Neoflavonoida atau 1,1-diarilpropana

Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu flavonoid yang terbesar jumlahnya dalam tumbuhan. Senyawa-senyawa flavon ini mempunyai kerangka 2-fenilkroman, dimana posisi orto dari cincin A dan atom karbon yang terikat pada cincin B dari 1.3-diarilpropana dihubungkan oleh jembatan oksigen sehingga membentuk cincin heterosiklik yang baru (cincin C).

Senyawa-senyawa flavonoid terdiri dari beberapa jenis tergantung pada tingkat oksidasi dari rantai propana dari sistem 1,3-diarilpropana. Flavon, flavonol dan antosianidin adalah jenis yang banyak ditemukan dialam sering sekali disebut sebagai flavonoida utama. Banyaknya senyawa flavonoida ini disebabkan oleh berbagai tingkat alkoksilasi atau glikosilasi dari struktur tersebut.

Senyawa-senyawa isoflavonoid dan neoflavonoida hanya ditemukan dalam beberapa jenis tumbuhan, terutama suku Leguminosae.

Masing-masing jenis senyawa flavonoida mempunyai struktur dasar tertentu. Flavonoida mempunyai pola oksigenasi yang berselang-seling yaitu posisi 2,4,6. cincin B flavonoid mempunyai satu gugu fungsi oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan meta atau tiga pada posisi satu di para dan dua di meta.

Cincin A selalu mempunyai gugus hidroksil yang letaknya sedemikian rupa sehingga memberikan kemungkinan untuk terbentuk cincin heterosikllis dalam senyawa trisiklis.

Beberapa senyawa flavonoida adalah sebagai berikut :

Cincin A – COCH₂CH₂ – Cincin B —————————– Hidrokalkon

Cincin A – COCH₂CHOH – Cincin B ————————– Flavanon, kalkon

Cincin A – COCH₂CO – Cincin B —————————— Flavon

Cincin A – CH₂COCO – Cincin B —————————— Antosianin

Cincin A – COCOCH₂ – Cincin B ——————————- Auron

B. Biosintesa Flavonoida

Pola biosintesis pertama kali disarankan oleh Birch, yaitu : pada tahap tahap pertama biosintesa flavonoida suatu unit C₆-C₃ berkombinasi dengan tiga unit C₂ menghasilkan unit C₆-C₃-(C₂+C₂+C₂).kerangka C₁₅ yang dihasilkan dari kombinasi ini telah mengandung gugus-gugus fungsi oksigen pada posisi-posisi yang diperlukan.

Cincin A dari struktur flavonoida berasal dari jalur poliketida, yaitu kondensasidari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur shikimat). Sehingga kerangka dasar karbon dari flavonoida dihasilkan dari kombinasi antara dua jenis biosintes utamadari cincin aromatik yaitu jalur shikimat dan jalur asetat-malonat. Sebagai akibat dari berbagai perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai propana dapat menghasilkan berbagai gugus fungsi seperti pada ikatan rangkap, gugus hidroksi, gugus karbonil, dan sebagainya.

C. Identifikasi Flavonoida

Sebagai besar senyawa flavonoida alam ditemukan dalam bentuk glikosida, dimana unit flavonoid terikat pada sutatu gula. Glikosida adalah kombinasi antara suatu gula dan suatu alkohol yang saling berikatanmelalui ikatan glikosida. Pada prinsipnya, ikatan glikosida terbentuk apabila gugus hidroksil dari alkohol beradisi kepada gugus karbonil dari gula sama seperti adisi alkohol kepada aldehida yang dikatalisa oleh asam menghasilkan suatu asetal.

Pada hidrolisa oleh asam, suatu glikosida terurai kembali atas komponen-komponennya menghasilkan gula dan alkohol yang sebanding dan alkohol yang dihasilkan ini disebut aglokin. Residu gula dari glikosida flavonoida alam adalah glukosa, ramnosa, galaktosa dan gentiobiosa sehingga glikosida tersebut masing-masing disebut glukosida, ramnosida, galaktosida dan gentiobiosida.

Flavonoida dapat ditemukan sebagai mono-, di- atau triglikosida dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat oleh gula.Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik seperti eter, benzen, kloroform dan aseton.

Sumber:
http://ikayanafk.org/ikayanafk/modules/news/index.php?storytopic=2
http://en.wikipedia.org/wiki/flavonoid

http://www.kalbefarma.com/index.php?mn=news&tipe=health